氰化物

氰化物

氰化物構造式

氰化物 特指帶有氰離子（ CN - ）或氰基（ -CN ）的化合物，其中的 碳原子 和 氮 原子通過叄鍵相連接。這一叄鍵給予氰基以相當高的穩定性，使之在通常的 化學反應 中都以一個整體存在。因該基團具有和 鹵素 類似的化學性質，常被稱為 擬鹵素 。通常為人所了解的氰化物都是 無機 氰化物，俗稱山奈或山埃（來自 英語 音譯「 Cyanide 」），是指包含有氰根離子 (CN - ) 的無機鹽，可認為是 氫氰酸 (HCN) 的鹽，常見的有 氰化鉀 和 氰化鈉 。它們多有劇毒，故而為世人熟知。另有 有機 氰化物，是由氰基通過 單鍵 與另外的碳原子結合而成。視結合方式的不同，有機氰化物可分類為 腈 (C- CN ) 和 異腈 (C- NC ) ，相應的，氰基可被稱為腈基 (-CN) 或異腈基 (-NC) 。

字源

氰化物在英文中被稱為 cyanide ，由 cyan( 青色，藍紫色 ) 衍生而來。考慮氰化物的母體 (CN) 2 是一種 氣體 ，故在氣部下加青字，得到現在通行的氰字。而英文中將氰與青色相聯繫，當是因為著名的藍色 染料普魯士藍 即為一種氰化物。

外觀與氣味

氰化氫 (HCN) 是一種無色氣體，帶有淡淡的苦杏仁味。有趣的是，有四成人根本就聞不到它的味道，僅僅因為缺少相應的基因。氰化鉀和氰化鈉都是無色 晶體 ，在潮濕的 空氣 中，水解產生氫氰酸而具有苦杏仁味。

存在與應用

氰化物擁有令人生畏的毒性，然而它們絕非化學家的創造，恰恰相反，它們廣泛存在於 自然界 ，尤其是 生物界 。氰化物可由某些 細菌 ， 真菌 或 藻類 製造，並存在於相當多的 食物 與 植物 中。在植物中，氰化物通常與糖分子結合，並以 含氰糖苷 (cyanogenic glycoside) 形式存在。比如， 木薯 中就含有含氰糖苷，在食用前必須設法將其除去（通常靠持續沸煮）。水果的核中通常含有氰化物或含氰糖苷。如杏仁中含有的苦杏仁苷，就是一種含氰糖苷，故食用杏仁前通常用溫水浸泡以去毒。

人類的活動也導致氰化物的形成。 汽車 尾氣和 香煙 的煙霧中都含有氰化氫，燃燒某些 塑料 和 羊毛 也會產生氰化氫。

採礦業

在 廣義酸鹼理論 中，氰離子 (CN - ) 被歸類為軟鹼，故而可與軟酸類的低價 重金屬 離子形成較強的結合。基於此，氰化物被廣泛應用於 濕法冶煉 金 、 銀 。

氰化物被大量用於黃金開採中，因為金單質由於 氰離子 的絡合作用降低了其氧化電位從而能在鹼性條件下被空氣中的氧氣氧化生成可溶性的金酸鹽而溶解，由此可以有效地將金從礦渣中分離出來，然後再用活潑金屬比如鋅塊經過 置換反應 把金從溶液中還原為金屬（參見 濕法冶金 ）。

有機合成

氰化物在有機合成中是非常有用的試劑。常用來在分子中引入一個氰基，生成有機氰化物，即腈。例如紡織品中常見的 腈綸 ，它的化學名稱是 聚丙烯腈 。腈通過水解可以生成 羧酸 ；通過還原可以生成 胺 ，等等。可以衍生出其它許多的 官能團 來。

毒性

其毒性跟 CN 離子對重金屬離子的超強絡合能力有關。 CN 主要跟 細胞色素 P450 中的金屬離子結合，從而使其失去在 呼吸鏈 中起到的傳遞電子能力，進而使中毒者死亡。氰化物中毒一般都很迅速。臨床上常用的搶救方法是用 硫代硫酸鈉 溶液進行靜脈注射，同時使那些尚有意識的病人吸入 亞硝酸異戊酯 進行血管擴張來克服缺氧。常見的氰化物中毒原因是誤食含氰果仁兒，比如生桃仁兒等。中毒後會發出一種獨特的苦杏仁味。

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