溶劑
溶劑 是一種可以溶化固體,液體或氣體 溶質 的液體,繼而成為 溶液 。在日常生活中最普遍的溶劑是 水 。而所謂 有機溶劑 即是包含 碳 原子的 有機化合物 。溶劑通常擁有比較低的 沸點 和容易揮發。或是可以由 蒸餾 來去除,從而留下被溶物。因此,溶劑不可以對溶質產生 化學反應 。它們必須為 惰性 。溶劑可從混合物 萃取 可溶 化合物,最普遍的例子是以熱水沖泡 咖啡 或 茶 。溶劑通常是透明,無色的液體,他們大多都有獨特的氣味。
溶液的 濃度 取決於溶解在溶劑內的物質的多少。 溶解度 則是溶劑在特定 溫度 下,可以溶解最多多少物質。 有機溶劑主要用於 乾洗 (例如 四氯乙烯 ),作 塗料稀釋劑 (例如 甲苯 , 松節油 ),作洗甲水或去除膠水(例如 丙酮 , 醋酸甲酯 , 醋酸乙酯 ),除鏽(例如 己烷 ),作洗潔精(檸檬精),用於 香水 ( 酒精 )跟用於 化學合成 ( Chemical synthesis )。
極性 , 可溶性與可溶混性
溶劑和溶質大致上可分為 極性 ( 親水的 ) 和 非極性 ( 疏水的 ) 。極性可以透過量度物質的 介電常數 或 偶極距 得知。溶劑的極性決定了它所能溶解的物質以及可以相互混合的其他溶劑或液態物質。根據這個基本原則,極性物質在極性溶劑溶解的最好;非極性物質在非極性的溶劑中溶解的最好 : 即「相似相溶原理」。像是無機鹽類 ( 如食鹽 ) 或是醣類 ( 如蔗糖 ) 等極性強的物質,僅溶解於極性強的溶劑中,例如水。而像是油或者是臘等強非極性物質僅溶解於十分非極性的有機溶劑中,像是己烷。相同地,水與己烷 ( 或是醋與沙拉油 ) 是無法相互混合溶解,儘管經過充分的攪拌後仍然會迅速地分成兩層。
質子性與非質子性溶劑
極性溶劑可再細分為極性 質子性溶劑 與極性 非質子性溶劑 。水 (H-O-H) 、乙醇 (CH 3 -CH 2 -OH) 及 醋酸 (CH 3 -C(=O)OH) 是幾種具有代表性的極性質子性溶劑。丙酮 (CH 3 -C(=O)-CH 3 ) 則為一種極性非質子性溶劑。在 化學反應 中,使用極性質子性溶劑對於 S N 1 反應機構 比較有利,而極性非質子性溶劑則對 S N 2 反應機構較有利。
沸點
另一個溶劑重要的性質就是沸點,沸點關係到了蒸發的速度。少量的低沸點溶劑,像是乙醚,二氯甲烷或丙酮,在室溫之下幾秒鐘之內就會蒸發掉了。然而高沸點溶劑,像是水或 二甲 基亞碸 ,則需要較高的溫度、氣體的吹拂或真空 ( 或低壓 ) 的環境下,才能快速揮發。
密度
多數 有機 溶劑的 密度 比水小。所以,它們更輕,在分層時處於水的上面。一個重要的特例是,一些鹵素的化合物(如 二氯甲烷 (CH 2 Cl 2 ) 、 氯仿 (CHCl 3 ) )會沉到水底。這在使用 分液漏斗 分離水和溶劑時要特別注意。
化學交互作用
溶劑會和溶質造成許多微弱的化學交互作用使其溶解。最常見的此種交互作用有相對較弱的 范德瓦耳斯力 ( 誘導偶極作用力 ) 、較強的偶極 - 偶極作用力與更強的 氫鍵 ( 氧 - 氫或氮 - 氫鍵的氫與氧或氮原子的交互作用 ) 。
安全性
大部分有機溶劑可燃或極易燃燒,視其揮發性而定。一些含氯溶劑如 二氯甲烷 及 氯仿 則為例外。有機溶劑的蒸汽和空氣的混合物會爆炸。溶劑蒸汽比空氣重,因此會沈到底部並擴散很長的距離而幾乎不被稀釋。溶劑蒸汽也會在接近空的桶或罐子等容器中形成。
醚 類如 乙醚 與 四氫呋喃 (THF) 在接觸氧氣及光線時,會形成高爆炸性的 過氧化物 。這些過氧化物因為沸點高,會在蒸餾時濃縮。醚類必須在穩定劑如 BHT 或 氫氧化鈉 的存在下儲存在封閉容器內,並置於陰暗處。
許多溶劑假如 吸入 過多,會造成突然失去意識。一些溶劑如乙醚和氯仿,曾長期在醫藥上用作 麻醉劑 和 麻醉藥品 。乙醇則是被廣為使用及濫用的 精神藥物 。乙醚、氯仿以及許多其他溶劑(例如汽油或強力膠中的)以 吸食揮發性物質 的方式被用作娛樂用途,然而通常這種吸食行為對健康具有慢性的影響,如 神經毒性 或 癌症 。
一些溶劑如氯仿和 苯 ( 汽油 的成分之一)是 致癌物 。許多其他溶劑可對內臟如 肝 、 腎 或 腦 造成傷害。 甲醇 會造成眼睛的傷害,包括永久性失明。
一般注意事項
· 避免在通風不良或沒有 通風櫃 的地方產生溶劑蒸汽。
· 將儲存溶劑的容器蓋緊。
· 絕不在接近可燃溶劑處使用火焰,應使用電熱來代替。
· 絕不將可燃溶劑沖入下水道,以免造成爆炸或火災。
· 避免吸入溶劑蒸汽。
· 避免以皮膚接觸溶劑 -- 許多溶劑容易經由皮膚吸收。
常用溶劑性質表
溶劑由其極性的大小被歸類為非極性、極性非質子溶劑與極性質子溶劑。而其極性是經由 介電常數 所得到來。下表中 密度 大於水的非極性溶劑利用粗體表示。
溶劑
化學式
沸點
極性 *
密度
非極性溶質
己烷
CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3
69 °C
2.0
0.655 g /ml
苯
C 6 H 6
80 °C
2.3
0.879 g /ml
甲苯
C 6 H 5 -CH 3
111 °C
2.4
0.867 g /ml
二乙醚
CH 3 CH 2 -O-CH 2 -CH 3
35 °C
4.3
0.713 g /ml
氯仿
CHCl 3
61 °C
4.8
1.498 g /ml
乙酸乙酯
CH 3 -C(=O)-O-CH 2 -CH 3
77 °C
6.0
0.894 g /ml
四氫呋喃 (Tetrahydrofuran,THF)
/CH 2 -CH 2 -O-CH 2 -CH 2 \
66 °C
7.5
0.886 g /ml
二氯甲烷
CH 2 Cl 2
40 °C
9.1
1.326 g /ml
極性非質子性溶劑
丙酮
CH 3 -C(=O)-CH 3
56 °C
21
0.786 g /ml
乙腈 (MeCN)
CH 3 -C≡N
82 °C
37
0.786 g /ml
二甲基甲醘胺 (Dimethylformamide , DMF)
H-C(=O)N(CH 3 ) 2
153 °C
38
0.944 g /ml
二甲基亞碸 (Dimethyl sulfoxide , DMSO)
CH 3 -S(=O)-CH 3
189 °C
47
1.092 g /ml
極性質子性溶劑
乙酸
CH 3 -C(=O)OH
118 °C
6.2
1.049 g /ml
n - 丁醇
CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -OH
118 °C
18
0.810 g /ml
異丙醇
CH 3 -CH(-OH)-CH 3
82 °C
18
0.785 g /ml
n - 丙醇
CH 3 -CH 2 -CH 2 -OH
97 °C
20
0.803 g /ml
乙醇
CH 3 -CH 2 -OH
79 °C
24
0.789 g /ml
甲醇
CH 3 -OH
65 °C
33
0.791 g /ml
蟻酸
H-C(=O)OH
100 °C
58
1.21 g /ml
水
H-O-H
100 °C
80
0.998 g /ml